2,4-二氯苯氧乙酸

结构式

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• 物性数据
• 毒理学数据
• 生态学数据
• 分子结构数据
• 计算化学数据
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  • 性质与稳定性
  • 贮存方法
  • 合成方法
  • 用途

编号系统

CAS号：94-75-7

MDL号：MFCD00004300

EINECS号：202-361-1

RTECS号：AG6825000

BRN号：1214242

PubChem号：24868891

物性数据

1.      性状：白色至黄色、晶体粉末、无臭、工业品略带酚气味。

2.      密度（g/mL,20℃）：1.563

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：7.63

4.      熔点（ºC）：138

5.      沸点（ºC,常压）：未确定

6.      沸点（ºC,0.05KPa）：160

7.      折射率：未确定

8.      闪点（ºC）：未确定

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.   蒸气压（mmHg,ºC）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa, 160ºC）：0.053

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：微溶于水，微溶于油类，溶于乙醇等。

毒理学数据

1、   急性毒性：大鼠经口LD50：666-1313mg/kg

   小鼠经口LD5O：375mg/kg

   大鼠经皮LD5O：1500mg/kg

生态学数据

 对水有稍微的危害。

分子结构数据

1、  摩尔折射率：48.91

2、  摩尔体积（cm³/mol）：148.4

3、  等张比容（90.2K）：397.2

4、  表面张力（dyne/cm）：51.2

5、  极化率（10-24cm3）：19.39

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积46.5

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:186

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

避免与氧化物、碱类接触。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1、    先用苯酚氯化制得2,4-二氯酚，后者在氢氧化钠存在下与氯乙酸缩合生成2,4-D钠盐，再酸化成2,4-D原药。另一种新工艺是将苯酚和氯乙酸在碱性条件下先缩合，然后氯化而得。

2、    由2，4-二氯苯酚与一氯乙酸在NaOH溶液中加热回流制得2，4-二氯苯氧乙酸钠，再用盐酸酸化而成。

3、    以苯酚为原料，先与氯乙酸缩合后经氯化，或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。（1）先缩合后氯化工艺。将苯酚置于反应釜，加热熔融，先后投入2.2倍（摩尔比）地氢氧化钠和1.2倍（摩尔比）地氯乙酸，并在100-110℃下反应30min。反应物冷却后，用盐酸中和，可析出苯氧乙酸，收率82%以上。
苯氧乙酸于65-90℃下，缓慢通入1.4倍-1.6倍（摩尔比）地氯气，氯化产物即2,4-二氟苯氧乙酸，收率89%。
（2）先氯化后缩合工艺。将熔融的苯酚置于氯化器中，在45-65℃下通氯约8-9h，当反应物料相对密度达1.406（40℃）时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液，加热至沸后，滴加氯乙酸钠溶液，并回流4-5h。稍冷后用30%的盐酸中和至PH1-3。趁热加苯萃取，并分出有机层。冷却后析出白色结晶，经抽滤、烘干得成品。

4、    以苯酚为原料，先与氯乙酸缩合后经氯化，或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。
先缩合后氯化工艺
将苯酚置于反应釜，加热熔融，先后投入2.2倍(摩尔比)的氢氧化钠和l.2倍(摩尔比)的氯乙酸，并在100~110℃下反应30min。反应物冷却后，用盐酸中和，可析出苯氧乙酸，收率82%以上。
苯氧乙酸于65~90℃下，缓慢通入1.4～1.6倍(摩尔比)的氯气，氯化产物即为2，4-二氯苯氧乙酸，收率89%。
先氯化后缩合工艺
将熔融的苯酚置于氯化器中，在45～65℃下通氯约8～9h，当反应物料相对密度达1.406(40℃)时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液，加热至沸后，滴加氯乙酸钠溶液，并回流4～5h。稍冷后用30%的盐酸中和至Ph值1～3。趁热加苯萃取，并分出有机层。冷却后析出白色结晶，经抽滤、干燥得成品。

用途

农业上用作除草剂和植物生长剂, 常加工成钠盐、铵盐或酯类的液剂、粉剂、乳剂、油膏等使用。

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