（3S,6S）-BMMD 及（3S,6R）-BMMD 共存体的合成

（3S,6S）-BMMD 及（3S,6R）-BMMD 共存体的合成。

N-（2-溴丙酰基）-O-苄基-L-丝氨酸（BPBS）的制备。将14mL（0.1556 mol）2-溴代丙酸加入到50mL的四口烧瓶中，16m L（0.2202 mol）二氯亚砜加到恒压滴液漏斗中，当浴温达60℃时开始滴加二氯亚砜。反应12h（无气泡冒出）后即可停止反应。

将产物移入圆底烧瓶中进行减压蒸馏，收集 42～48℃的馏分。将收集到的液体置液氮中冷冻，形成固体后于真空线上进行抽真空-充氩操作3次。将真空下保存的固体于室温下慢慢熔化，并间断地充入氩气直至全部融化，后放入冰箱冷冻储存。

制得 2-溴代丙酰氯（1）21.64g,产率用54mL乙酸乙酯溶解27g（0.0915 mol）N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-丝氨酸，将 15mL含0.30mol氯化氢的乙酸乙酯溶液移入恒压滴液漏斗，然后迅速滴加到上述N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-丝氨酸的乙酸乙酯溶液中，于2min内滴完。

室温下搅拌反应1h。随着反应的进行溶液中不断有白色固体析出。反应完后，过滤，用乙酸乙酯洗涤滤饼3次。将过滤母液于搅拌下再加入含氯化氢的乙酸乙酯溶液。重复上述操作3次。固体于室温下真空干燥24h, 得O-苄基-L-丝氨酸盐酸盐20.13g,产率 95%,白色固体δ：3.94～4.06（m,2H），4.28～4.30,（m,1H），4.62（q,J＝11.9Hz，2H），7.43～将18g（0.0778mol）2加入到186mL二氧六环/水（V∶V＝1∶1）中制成悬浊液，冷却至0～5℃。

向其中加入－）氢氧化钠水液。在一个恒压滴液漏斗中加入11.7mL（0.116 mol）1和31.1mL二氧六环，另一恒压滴液漏斗中加入38.8mL氢氧化钠溶液于0～1 ℃下将上述两种溶液同时滴加至O-苄基-L-丝氨酸盐酸盐-二氧六环/水悬浊液中，反应溶液应保持碱性滴加完后，室温下反应30 min，然后冷却至0℃，用盐酸调节pH至2～3。

混合物用乙醚萃取，有机相用饱和氯化钠水溶液洗涤，然后用无水硫酸镁干燥12h。滤除干燥剂后减压蒸去乙醚。固体于室温下真空干燥24h得BPBS20.47g,产率，400MHz）δ1.85（dd,J＝7.0,7.0Hz,3H），3.71～4.00（m,2H），4.38～4.47（m,1H），4.52（dq,J＝2.0,12.1Hz,2H），4.69～（m,1H），7.09（dd,J＝7.8,7.7 Hz,1H），7.30～1.2.2BMMD的合成用200mLDMF溶解8.86g（0.027 mol）N-（2-溴丙酰基）-O-苄基-L-丝氨酸，加入 5.6mL的N,搅拌后移入恒压滴液漏斗中。于1000mL三口瓶中加入DMF.80℃及搅拌下，将恒压滴液漏斗中的液体滴加到三口瓶中，约6h滴完。继续搅拌反应3h。